Справедливости ради: у меня на винде (которая уже стала "второй системой на всякий случай" - основная Ubuntu) есть много софта, который со всеми конфигами-хистори и т.д. пережил уже несколько смен платформ, переезд с большого компа на ноут, последовательный апгрейд XP-Vista-7 и т.д. При этом всегда хватало только кнопки F5 в Far (который переезжал первым с помощью перетаскивания мышью
). Есть такая полезная вещь - portable-версии софта
.
Помимо этого - есть просто груды софта, которые будучи установленными ДО установки прочего софта с легкостью вытаскивают "файл переноса" из системы (мониторят в момент установки - куды чего кладется), который на другом компе запускаешь и "вуаля".
И еще нюанс - linux-way тоже не всегда прост. Некоторый софт в linux весьма неслабо "размазывается по разделам" и перетащить в полном виде "тупо скопировав один каталог" тоже не прокатит.