В Белозерске не был, но говорят, что посмотреть стоит, хотя, по моим представлениям, из трех названных это наименее интересный город.
Кириллов - монастырь впечатляет. Безусловно стоит посмотреть. Музей тоже неплохой. Неподалеку еще Горицы. Монастырь там так себе, но вид с горы прекрасный. И еще, если интересно, можно посмотреть старые сооружения канала, чуть ли не петровской эпохи.
Каргополь - это, на мой предвзятый взгляд, самое интересное. Но смотреть надо не только и не столько сам город, сколько деревянные церкви в округе. Саунино, Красная Ляга (если проедете) и Лядины - это минимум. А вообще там очень много всего интересного. Я там был летом, очень понравилось. Вот мой отчет:
http://www.people.nnov.ru/rybakov/travel/arhang.htm
Что учесть: ну, как всегда при зимних поездках на север. Световой день очень короткий. Фотографировать реально можно примерно с 9.30 до 14.30. Вставать рано, ложиться тоже рано. С собой взять теплую одежду, хорошую лопату и хороший трос. Гостиницы бронировать заранее, особенно в Каргополе. Это достаточно популярное место, хотя, Вы правы, не настолько, как Устюг.
В Вологде, если не были, тоже есть довольно много что посмотреть. В Ярославле еще больше, но туда уже можно и специально съездить.
Участок дороги Няндома - Сокол у меня вызывает сомнение в его проезжаемости. Я ехал по трассе через Вельск.