Не очень понятно, в чем цель поездки.
Из перечисленных Вами городов:
- Ярославль - самый интересный. Одного дня хватит погулять по городу, а если с окрестностями (Толгский монастырь, Тутаев) - то и маловато одного дня;
- Ростов - очень интересно. Советую также оттуда съездить в Борисоглеб, там огромный малоизвестный монастырь, очень интересный;
- Кострома - imho кроме Ипатьевского монастыря смотреть нечего. Пару часов хватит;
- Кинешма - часа хватит за глаза;
- Юрьевец - пару часов максимум, включая музей Тарковского (он не очень интересный imho).
- Плес - не понимаю, что там делать зимой.
Если поедете через кинешемский мост, еще советую заехать в музей-усадьбу Островского, парк там красивый и церковь старинная, а музей - на любителя. И далее в Судиславле церковь очень знатная.
Не очень далеко от Костромы есть город Нерехта, довольно интересный и не истоптанный туристами.
С гостиницами в областных центрах может быть сложно и дорого. По возможности планируйте лучше ночевки в небольших городках. Поскольку время зимнее, лучше звонить и бронировать. Но можно и так.
В зимних автопутешествиях надо вставать очень рано, не позже 6 утра, и ложиться тоже рано. Так максимально используется световой день.
Дороги в этом районе все хорошие. Исключение - дорога от Кинешмы в Кострому только через Островское, и эта дорога плохая. А вообще обычно в Кострому ездят через Шую - Дунилово, это ближе и быстрее. В Шуе самая высокая колокольня в Европе, а в Дунилове 8 храмов и монастырь, и еще неподалеку в Введенье монастырь тоже. И в Фурманове храм не старый, но потрясающий своими размерами.
Мои отчеты по этим краям:
http://wwwboards.auto.ru/travel/397801.html
http://www.people.nnov.ru/rybakov/travel/soligal.htm