Вернулся из Крыма 2 недели назад. Ездил на майские. Въезжал через Харьков, выезжал через Керчь. Ехать советую через федеральные трассы НН-Москва-Белгород-Харьков-Запорожье-Симферополь-Алушта и только. Безо всяких Муромов,Тамбовов и т.д., если машина дорога. Ночёвки я никогда не делаю, так что это на усмотрение - по дороге. На границе в мае проблем не было вообще (без проверки документов 50 руб, без досмотра в красном корридоре (если вдруг пошлют) - 500 руб). Вкладыш и свидетельство лучше иметь с собой, но решить вопрос на границе можно и без оных. Дизель - только на Лукойле (на ТНК не заправляться - они по франшизе работают, за эмблемой ТНК стоит ЧП Пупкин). ДТ стоит в среднем как 92-ой - 5,5-6 гривен. С ДАИшникам проблем возникать не должно, они нашему брату вообще ничего сделать не могут, мы граждане другого государства. Разводить могут - на скорость, на страховку (она должна быть куплена на границе и там должен стоять так называемый "договор №1" - это означает безо всех ограничений и любой может рулить) или еще на что-нибудь. Не поддаваться на их уловки и всё. Подстав пока не было, но в сезон могут и появиться (имеется ввиду подставные ДАЙцы). Если хочется "упаковаться" знаниями по полной, то вот сайты, которые помогут:
http://www.adybov.ru/auto/ruua-kazaki.htm
http://rossiane.narod.ru/
Я особо не парился и ехал без забивания головы и всяческих лишних опасений. Объехал весь Крым и выехал через Керчь в Краснодарский край. (В порту Кавказ потрясли вещи немного из-за того, что рентген показал слишком упакованную аптечку в одной из сумок). Удачи!